Michael (Freddie Prinze Jr.), el narrador, es un encantador amable con el alma de un estafador que las estafas con éxito su camino en el programa de pre-leyes en la Universidad de Columbia. En contraste con el deseo de Michael de dejar las calles de Brooklyn atrás, su íntimo amigo Carmine (Scott Caan) es una mujer hermosa-asesino que está enamorado de la forma de vida mafia y sólo quiere permanecer allí. Completando el trío es Bobby (Jerry Ferrara), un tacaño entrañable que anhela una vida sencilla de trabajar en la Oficina de Correos y establecerse con su novia. Mientras que en Colombia, Michael se enamora de una hermosa estudiante joven llamada Ellen (Mena Suvari), una niña de la sociedad a quien inicialmente ha sufrido más con su cobertura escolar de muy buen gusto. Como flores de su relación, dejando las calles detrás parece cada vez más posible, pero cuando Carmine llama la atención de César (Alec Baldwin), un temido mafioso Gambino de la familia que controla su barrio, Michael y Bobby son arrastrados a ese mundo a pesar de su renuencia a involucrarse .

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